В 1990 году окончил Школу-студию МХАТ (курс О.П. Табакова). В 1989-1990 годах — актёр МХАТ имени А.П. Чехова. С 1990 года — актёр и с 1992 года — режиссёр Театра п/р Олега Табакова. В кино дебютировал как актёр в 1989 году в фильме "Зелёный огонь козы". Звёздным стал для актёра 1994 год, когда он исполнил главные роли в фильмах молодых российских режиссёров, ознаменовавших собой новый этап отечественного кинематографа: в «Лимите» Дениса Евстигнеева и в «Подмосковных вечерах» Валерия Тодоровского. Одной из самых заметных работ Владимира Машкова стала роль Толяна в выдвигавшейся на «Оскар» картине Павла Чухрая «Вор», которая вышла на экраны в 1997 году. В том же 1997 году Владимир Машков поставил свой первый фильм — «Сирота казанская». В последние годы Владимир Машков много времени проводит в США, снимаясь в голливудских фильмах ("Танцы в "Голубой игуане" (2000, США), "15 минут славы" (2001, США), "Американская рапсодия" (2001, США-Венгрия), "В тылу врага" (2001, США). По результатам опроса зрителей 26-го Московского Международного кинофестиваля (ММКФ) приз зрительских симпатий присужден российскому фильму "Папа", где Владимир Машков выступил в роли режиссёра, сценариста, продюсера и актёра. Приз зрительских симпатий на КФ "Окно в Европу" в Выборге присужден фильму "Папа". Заслуженный артист Российской Федерации (1996). Народный артист Российской Федерации (29.06.2010).