Действие сериала, основанного на реальных событиях, развернётся в 1830-e годы в Великобритании. В центре сюжета находится английская аристократка Энн Листер, которая возвращается в семейное поместье в Западном Йоркшире. Белую ворону в среде землевладельцев затравливают за то, что она не выглядит и не ведёт себя, как настоящая леди, а также обращает на женщин слишком много внимания. Заядлая путешественница по-своему управляет семейным бизнесом и берет на себя типично мужскую социальную роль, за что и получает прозвище "Джентльмен Джек"...

Главные действующие лица сериала - пара эксцентричных и немного странных детективов. Луэлла Шекспир и Френк Хетэуй ведут расследования различных дел, хотя оба вряд ли могут считаться выдающимися сыщиками. Ситуация меняется, когда персонажи начинают работать в паре, ведь бывший инспектор при поддержке бывшей парикмахерши смогли по-настоящему круто сработаться, что привело к раскрытию нескольких десятков серьезных преступлений. Как у них это получилось? Еще увидим, а пока начнем с дела, в котором Луэлла заинтересована лично: героиня проводит расследование, которое касается ее жениха Клайва. Как оказалось, тот создает в интернете десятки аккаунтов для сайта знакомств, что наводит главную героиню на тревожные мысли.