В детстве Ип Ман вместе со своим братом Е Тяньцы и младшей ученицей Ли Мэйхуэй учился боевым искусствам у известного мастера вин-чун Чэнь Хуашуня в городе Фошань. Спустя несколько лет, мастер Чэнь Хуашунь умер, и Ип Ман продолжил обучение у старшего ученика Чэнь Хуашуня — Чжунсу. Затем Ип Ман отправился в Гонконг, чтобы продолжить обучение боевым искусствам, расставшись с Е Тяньцы, Ли Мэйхуэй и другими учениками. Во время обучения в Гонконге, Ип Ман часто сталкивался с оскорблениями и дискриминацией со стороны иностранцев…

Не получив ожидаемого повышения, молодой айтишник Пань Шэн увольняется и находит высокооплачиваемую работу в Сингапуре. Уже в самолёте он встречает будущих коллег, один из которых по прилёте оказывается засланным казачком — у всех отбирают паспорта, вывозят в другую страну и силой вынуждают работать в подпольном онлайн-казино. Там Пань Шэн знакомится с моделью-крупье Анной Лян, которая, хоть и добровольно согласилась на работу, тоже не против поскорее покинуть это место.