Родился 11 июня 1986 года в Лос-Анджелесе, во франко-еврейской семье циркового клоуна Джеффри Крейга Лабафа и выступавшей в ночном клубе танцовщицы Шейны Лабаф (урожденной Саид). Атмосфера в доме будущего актёра царила соответствующая — безалаберная, но интересная. Отец Лабафа был алкоголиком, когда сыну было десять лет, отец допился до того, что попал в наркологическую клинику. Мать сразу же подала на развод, и семья распалась. Шайа своё имя (идиш ‏שײַע‏‎ — Шая), переводящееся как «подарок», получил в честь дедушки. В 1999 году сыграл свою первую роль в 6-м эпизоде 7-го сезона Вариант Голдберга (телесериал «Секретные материалы») в возрасте 13 лет в роли мальчика, которому нужна операция, но нет денег, поисками которых и помогли Генри Уимзу заняться агенты Фокс Малдер и Дана Скалли. Дебютом в большом кино для Шайи считается фильм студии «Дисней» «Клад». В этой картине Шайе удалось раскрыть свои способности к драматической игре. Немного позже, в 2004 году, новоиспечённый актёр предстаёт пред нами в киноленте «Триумф». Фильм был основан на реальных событиях о первоклассном гольфисте. Оценивая фильм, критики разошлись во мнениях. В 2007-м году появляется новая лента «Паранойя», где роль главного героя исполняет Шайа. На картину положительно отреагировало большинство критиков. Она обрела немалый успех в прокате во многих странах, а Лабаф поднялся на новую ступень популярности. Уже тогда критики предвидели, что грядёт новая яркая звезда в Голливуде.