Шон Пенн Родился 17 августа 1960 года в городе Санта-Моника (штат Калифорния) в семье режиссёра Лео Пенна и актрисы Айлин Райан. Родители его отца, Лео Пенна (1921—1998), были еврейскими иммигрантами из Литвы и Российской империи, приехавшими в США в 1898 и 1914 года. Мать Шона — Айлин Райан, урождённая Ануччи (род. 1928) — католичка итальянского и ирландского происхождения. Пенн воспитывался в светской семье и является агностиком[5][6]. В школе Пенн учился с Эмилио Эстевесом, Чарли Шином и Робом Лоу, которые впоследствии стали актёрами. Его младший брат, Крис Пенн, тоже стал актёром. В 19 лет Пенн переезжает в Нью-Йорк. Свою кинокарьеру начал со съёмок в телесериалах. Впервые снялся в кино в 1981 году в картине «Отбой» («Кадеты») (Taps), где вместе с ним играли Том Круз и Тимоти Хаттон. Получил известность после исполнения роли в комедии «Быстрые перемены в школе Риджмонт-Хай» (Fast Times at Ridgemont High, 1982). Ещё большую популярность он приобрёл, сыграв роли в фильмах «Плохие мальчишки» (Bad Boys, 1983) и «Агенты Сокол и Снеговик» (The Falcon and the Snowman, 1985), в последнем вновь сыграл вместе с Т. Хаттоном. В 1985 году внимание СМИ привлекла его женитьба на поп-певице Мадонне. С нею он сыграл в «Шанхайском сюрпризе», который считается одним из его самых неудачных фильмов. В 1989 году их брак распался. В 1991 году Пенн дебютировал как режиссёр, поставив по собственному сценарию фильм «Бегущий индеец». В 1995 году он сыграл в драме Тима Роббинса «Мертвец идёт» со Сьюзан Сарандон, за роль в которой получил номинацию на «Оскар» и «Серебряный медведь» 46-го Берлинского кинофестиваля. Другим фильмом, где он выступил как режиссёр, стал «Постовой на перекрёстке» с Джеком Николсоном в главной роли. В 1996 году Пенн женился на актрисе Робин Райт, с которой познакомился во время съёмок фильма «Состояние исступления» (1990). В 1997 году он играет в фильмах «Поворот» Оливера Стоуна и «Игра» Дэвида Финчера. В 1997 году Пенн получил премию как лучший актёр на Каннском кинофестивале за роль в фильме Ника Кассаветеса «Она прекрасна». С ним играли его жена, Робин Райт, и Джон Траволта. В 1999 году Пенн получил вторую номинацию на «Оскар» за роль в фильме Вуди Аллена «Сладкий и гадкий». В 2003 году получил приз Венецианского кинофестиваля Кубок Вольпи за лучшую мужскую роль за роль в фильме «21 грамм». В мае 2010 года был осуждён на 3 года условно за избиение журналиста (инцидент произошёл в октябре 2009 года). С начала 2014 года по июнь 2015 года Шон Пенн встречался с актрисой Шарлиз Терон