Робер Оссейн родился в Париже в музыкальной семье. Его отец, скрипач и композитор Андре Оссейн (фр. André Hossein), азербайджанец по национальности, был родом из Самарканда. Перед Первой мировой войной Андре Оссейн учился в Москве, в 1921 году уехал в Германию. Благодаря матери Робер с детства хорошо говорил по-русски. В кино дебютирует в фильме Р. Каденака «Набережная блондинок» (Quai Des Blondes, 1954), и в 1955 году снимает свой первый фильм «Негодяи отправляются в ад» (Les Salauds Vont en Enfer), предложив в ней роль Марине Влади, на которой в том же году женится. Долгая дружба связывала его с мужем актрисы Брижит Бардо, французским актёром и режиссёром русского происхождения Роже Вадимом, у которого он снимался в картинах «Кто знает» (1957), «Порок и добродетель» (1963), «Дон Жуан-73» (Don Juan, 1973). Самый большой успех Оссейн имел в роли графа Тулузского Жоффрея де Пейрака в экранизациях Бернара Бордери пяти романов Анн и Серж Голон об Анжелике, где его партнёршей стала французская актриса Мишель Мерсье. Робер Оссейн и Мишель Мерсье были партнёрами восемь раз: пять раз в «Анжелике», и ещё трижды в фильмах «Вторая истина», «Гром небесный» и «Верёвка и кольт». Его характерной внешностью и голосом, умением лепить сложные характеры пользовались режиссёры Кристиан-Жак («Вторая истина» 1966), К. Отан-Лара («Убийца» 1962), Ж. Лотнер («Профессионал»), Клод Лелуш «Одни или другие» (Bolero/Les Uns Et Les Autres, 1981) и др. Дени де Ла Пательер дал ему очень интересную роль в фильме 1973 года «Запрещённые священники»: во время Второй мировой войны католический священник влюбляется в молоденькую девушку, которую играет Клод Жад. В 1982 осуществил экранизацию романа Виктора Гюго «Отверженные» (Les Miserables), где в роли Эпонины снял свою третью жену, Кэндис Пату, а затем дал ей роль и в фильме «Красная икра» (Le Caviar Rouge, 1985). Робер Оссейн написал две книги мемуаров — «Слепой часовой» и «Кочевники без племён». Умер 31 декабря 2020 года на следующий день после 93-летия, в больнице коммуны Эссе-ле-Нанси, куда был доставлен после заражения коронавирусной инфекцией COVID-19. По словам близких артиста, он скончался через несколько часов после того, как задул свечи на праздничном торте. Личная жизнь Первой его женой (1955—1959) стала актриса Марина Влади, младшая из четырёх дочерей балерины Милицы Евгеньевны Энвальд и певца Владимира Полякова. Вторая жена Оссейна — психоаналитик и киносценарист Каролин Эльяшев (Caroline Eliacheff, урожд. Мари Каролин Наташа Эльяшев, род. 1947). Третьей его женой стала Кэндис Пату, которой он, ухаживая, предложил роль в своём фильме «Отверженные» (1982). В этом браке родился его четвёртый сын, Жюльен.