Молодой писатель Джефф Харримен и его невеста Дайэн едут в романтическое путешествие. По пути они делают остановку, чтобы Дайэн могла сбегать в небольшой придорожный магазинчик, вернуться из которого девушке будет не суждено. Возлюбленная Джеффа исчезла без следа. Харримен начинает искать невесту. Поиски приведут писателя к человеку, который выбрал убийство, как средство самовыражения…

Дикий Запад. Гражданская война только что закончилась и чернокожие получили долгожданную свободу, а вместе с ней и право на владение собственной землёй. Человек по имени Бак занимается тем, что проводит бывших рабов через опасные территории к заветной земле. Это совсем не нравится вчерашним рабовладельцам, поля которых опустели от дешевой рабочей силы. Дабы вернуть чернокожих обратно, они нанимают бандитов. Бак встречает человека, зовущего себя Проповедник, вместе с которым он будет противостоять головорезам.

Действие фильма вращается вокруг Челси Дердон, дочери известного художника. В восьмилетнем возрасте она стала свидетельницей ужасного зрелища. в огне пожара сгорел ее отец и его картины. Двадцать лет спустя Челси арестовывают за то, что она выкрала картину своего отца у торговца произведениями искусства. Челси уверена, что это не единственная картина, которая избежала огня. Ее цель — собрать уцелевшие произведения, которые принадлежат ей по праву, как наследнице. Однако благородная цель не оправдывает средства. Челси обвинена в краже; обвинение в суде будет поддерживать неподкупный окружной прокурор Том Логон.

Фильм рассказывает о борьбе за выживание двух черных братьев и их сестры на «грязных» улицах Манхэттэна. Хью, старший, джазист, приглядывает за Беном и Лилией, причем оба последних могут вполне сойти за белых, что и делают. Более темнокожий, чем его младшие брат и сестра, Хью постепенно озлобляется из-за ограниченных возможностей, вызванных цветом его кожи. Его артистические способности и потенциал тратятся зря в забегаловках и стриптиз-клубах, где он вынужден играть на трубе, чтобы заработать хотя бы на пропитание. Тем временем Лилия тусуется с претенциозной арт-богемой Нью-Йорка, развлекается и флиртует напропалую. Она сходится с Тони, молодым белым юношей, и лишается девственности. Однако, когда Тони узнает, что Лилиа мулатка, он бросает ее. Бен ведет беззаботную жизнь, торча со своими дружками Томом и Деннисом. Они пьют, гуляют и постоянно попадают в неприятности. Однажды ночью трое друзей ввязываются в жестокую уличную драку…

Фильм рассказывает историю легендарной джазовой певицы Билли Холидей.